Limonene в косметике: польза натурального ингредиента

Лимонен — это терпен, природное вещество с ярким цитрусовым ароматом. В высоких концентрациях он содержится в кожуре лимонов, апельсинов, грейпфрутов. Благодаря приятному запаху лимонен часто добавляют в косметические средства, чтобы придать им освежающие свойства.

Однако помимо аромата, этот натуральный компонент обладает и другими полезными качествами — антимикробным, противовоспалительным, антиоксидантным действием. Это позволяет использовать лимонен для ухода за проблемной и чувствительной кожей.

В статье мы узнаем, как получают лимонен, откуда берут, насколько он безопасен и в каких именно косметических средствах его можно найти.

Натуральные источники лимонена

Лимонен — один из наиболее распространенных натуральных терпенов, который встречается в большом количестве растений. Основными натуральными источниками лимонена являются цитрусовые фрукты — апельсины, лимоны, грейпфруты, мандарины и другие. Наиболее высокое содержание лимонена наблюдается в кожуре этих фруктов, где его концентрация может достигать 90-95%.

• Апельсины и апельсиновое масло (до 95% лимонена)
• Грейпфруты (88-95% лимонена)
• Лимоны (до 70% лимонена)
• Мандарины (65-85% лимонена)
• Бергамот (до 40% лимонена)
• Киви (до 30% лимонена)

Лимонен также содержится в эфирных маслах многих других растений, но в меньших количествах:

Петигрейн	5-7% лимонена
Розмарин	2-5% лимонена
Тмин	2-4% лимонена
Трава вербены	2-3% лимонена

В хвойных растениях, таких как сосна и пихта, тоже содержится лимонен, но это уже другой оптический изомер с характерным скипидарным запахом. Он используется реже из-за своих специфичных свойств.

Долгое время основным промышленным источником лимонена считались цитрусовые культуры, выращиваемые в теплых странах — Испании, Италии, США, Бразилии и др. Из кожуры этих фруктов путем отжима и последующей дистилляции получали эфирные масла, богатые лимоненом. Однако в последние годы все больше лимонена производится синтетическим путем, что позволяет снизить себестоимость и не зависеть от урожаев цитрусовых.

Тем не менее, натуральный лимонен, получаемый из кожуры цитрусовых, остается наиболее ценным и востребованным в пищевой промышленности, парфюмерии и фармацевтике. Это связано с его уникальными органолептическими свойствами и более высокой биологической активностью по сравнению с синтетическим аналогом. Кроме того, натуральный лимонен позволяет производителям позиционировать свою продукцию как экологичную и полученную из возобновляемого природного сырья.

Интересно отметить, что содержание лимонена может варьироваться даже в пределах одного вида цитрусовых фруктов — это зависит от сорта, условий выращивания, степени зрелости. Например, в незрелых плодах лимона концентрация лимонена выше, чем в спелых. Также наличие лимонена в эфирных маслах зависит от метода их получения и последующей очистки.

Помимо цитрусовых фруктов, перспективным источником натурального лимонена в последнее время рассматривают отходы деревообработки, такие как опилки и щепа хвойных пород дерева. Из них также можно извлекать лимонен щелочной экстракцией или паровой перегонкой. Это позволяет более рационально использовать возобновляемое древесное сырье и снизить нагрузку на окружающую среду.

Способы промышленного производства

Промышленные масштабы производства лимонена достигают десятков тысяч тонн в год. Существует два основных способа получения лимонена: из природного растительного сырья и синтетическим путем.

Извлечение лимонена из натуральных источников происходит в несколько этапов. Сначала получают эфирные масла путем отжима или экстракции цитрусовых корок, хвои, трав. Затем эфирные масла подвергают фракционной перегонке для выделения фракции, обогащенной лимоненом. На завершающем этапе проводят очистку и дополнительное концентрирование лимонена методами ректификации и молекулярной дистилляции.

Одним из ключевых факторов при извлечении натурального лимонена является сохранение его оптической чистоты и исключение попадания других оптических изомеров, что влияет на запах и свойства конечного продукта. Для этого применяют селективные методы разделения изомеров.

Синтетический лимонен получают двумя основными способами:

• Изомеризация α- или β-пинена в присутствии кислотного катализатора
• Дегидратация лимонена оксида или дипентена

Промышленное производство синтетического лимонена обычно проводят в две стадии. На первой стадии получают промежуточное соединение — пинен или лимонен оксид. Это достигается процессами полимеризации и дегидрирования простейших углеводородов, таких как изопрен, мирцен, δ-3-карен.

На втором этапе промежуточное соединение подвергают изомеризации или дегидратации в присутствии термических или кислотных катализаторов. В результате образуется целевой продукт — лимонен. Подбор условий реакции позволяет достичь высокой селективности по лимонену.

Синтетический или натуральный?

Основным преимуществом синтетического производства лимонена является более низкая стоимость по сравнению с натуральным аналогом. Кроме того, такой способ позволяет получать лимонен круглый год, не завися от сезонности сбора цитрусовых. Синтетический лимонен отличается высокой чистотой.

Вместе с тем, у синтетического лимонена есть ряд недостатков:

• Менее естественный аромат
• Более низкая биологическая активность
• Отсутствие имиджа натурального продукта

Поэтому для применения в пищевой и парфюмерной промышленности предпочтение до сих пор отдается натуральному лимонену. А синтетический вариант используется в основном как растворитель и компонент чистящих средств, где ароматические свойства не имеют большого значения.

Интересной инновационной технологией получения натурального лимонена является микробиологический синтез с использованием генетически модифицированных дрожжей или бактерий. В их ДНК встраивают гены, отвечающие за синтез лимонена. Затем культивируют такие микроорганизмы в определенных условиях и выделяют целевой продукт из биомассы. Этот метод пока не получил широкого распространения, но имеет хорошие перспективы как альтернатива традиционным способам производства.

Таким образом, существует несколько различных путей промышленного производства лимонена — из натурального сырья, синтетическим способом и с использованием биотехнологий. Комбинирование этих методов позволяет обеспечивать растущие потребности различных отраслей в этом полезном терпене с оптимальным соотношением затрат и качества конечного продукта.

Химические свойства лимонена

Лимонен представляет собой бесцветную жидкость с характерным цитрусовым запахом. Это гидрофобное соединение, практически не растворимое в воде, но хорошо растворимое в органических растворителях и жирах. Лимонен относится к классу циклических монотерпенов с двумя ненасыщенными связями.

Лимонен обладает выраженными химическими свойствами, характерными для терпенов:

• Способность к изомеризации
• Окисление и полимеризация при контакте с воздухом и светом
• Взаимодействие с кислотами и основаниями
• Образование прочных комплексов с металлами

Побочные эффекты

Лимонен широко используется в различных отраслях и считается безопасным веществом при соблюдении рекомендованных условий применения. Однако у некоторых людей при контакте с лимоненом могут возникать индивидуальные нежелательные реакции.

Лимонен относится к веществам с низкой острой токсичностью. Его LD50 при пероральном приеме составляет более 2 г/кг массы тела. Тем не менее, при проглатывании больших количеств лимонена возможны симптомы желудочно-кишечного расстройства, головная боль, головокружение.

При попадании на кожу и слизистые оболочки в неразбавленном виде лимонен может вызвать раздражение, покраснение, зуд, жжение. Это связано с обезжиривающим действием лимонена, а также с его окислением с образованием перекисных соединений при контакте с воздухом. Поэтому в косметических средствах концентрация лимонена, как правило, не превышает 1%.

При вдыхании паров лимонена в высоких концентрациях возможно раздражение верхних дыхательных путей, кашель, чихание, головная боль. Такие эффекты могут наблюдаться при работе с неразбавленным лимоненом или его использовании в больших количествах в закрытых помещениях с плохой вентиляцией.

Лимонен обладает умеренным раздражающим действием на слизистые глаз. Прямое попадание лимонена в глаза может вызвать жжение, покраснение, слезотечение.

Длительный или многократный контакт лимонена с кожей может привести к развитию аллергических реакций у предрасположенных людей. Типичными симптомами являются кожная сыпь, зуд, отечность. По данным клинических исследований, частота возникновения аллергии на лимонен составляет около 2% и сопоставима с аллергенностью других эфирных масел.

При проглатывании лимонена в составе пищевых продуктов в нормальных количествах серьезные побочные эффекты крайне редки. В некоторых случаях отмечалось усиление симптомов гастроэзофагеальной рефлюксной болезни. Лимонен может усиливать действие препаратов, снижающих артериальное давление.

Согласно классификации FDA, лимонен относится к пищевым добавкам общепризнанной безопасности (generally recognized as safe, GRAS). Это означает, что в разрешенных количествах лимонен не представляет угрозы для здоровья человека.

Международное агентство по изучению рака (IARC) определило лимонен в группу 3 — вещества, не классифицируемые как канцерогены для человека. Экспериментальные данные о канцерогенности лимонена противоречивы.

Безопасное использование

Основные рекомендации по безопасному использованию лимонена:

• Избегать попадания неразбавленного лимонена на кожу, в глаза и приема внутрь
• Соблюдать осторожность при работе с лимоненом в закрытых помещениях и использовать средства защиты органов дыхания при высоких концентрациях
• Не превышать разрешенные концентрации лимонена в пищевых продуктах и косметике
• Хранить лимонен в прохладном, хорошо проветриваемом месте, избегая попадания прямых солнечных лучей
• При появлении признаков аллергических реакций прекратить использование продуктов на основе лимонена

Limonene в косметике

Лимонен является одним из наиболее востребованных натуральных ингредиентов в современной косметологии. Это обусловлено его уникальными свойствами и широким спектром полезного воздействия на кожу.

Основные преимущества использования limonene в косметике:

• Приятный цитрусовый запах
• Антисептическое и противовоспалительное действие
• Очищающий и отбеливающий эффект
• Улучшение усвояемости других активных компонентов
• Антиоксидантная активность и замедление старения кожи

Аромат лимонена создает ощущение свежести и бодрости, поэтому его часто добавляют в косметические средства как натуральный отдушку. Лимонен хорошо сочетается с запахами других цитрусовых, mint, лаванды, розы, жасмина.

Благодаря способности разрушать мембраны бактерий, лимонен проявляет умеренную антибактериальную и противогрибковую активность в отношении патогенных микроорганизмов, вызывающих инфекционные заболевания кожи. Кроме того, лимонен оказывает противовоспалительное действие за счет ингибирования биосинтеза простагландинов.

Лимонен обладает способностью эмульгировать кожное сало и удалять роговые чешуйки, очищая поры и улучшая структуру кожи. Поэтому лимонен добавляют в очищающие средства, пилинги, скрабы, маски. Лимонен также может осветлять пигментные пятна и выравнивать тон кожи за счет ингибирования меланогенеза.

Благодаря низкой молекулярной массе и липофильности, лимонен усиливает проникновение других активных веществ через роговой слой кожи в глубокие структуры дермы. Это позволяет повысить эффективность косметических средств.

Лимонен проявляет умеренную антиоксидантную активность, нейтрализуя агрессивные формы кислорода и активные соединения, ответственные за окислительный стресс кожи. Это замедляет процессы старения и может стимулировать синтез коллагена фибробластами дермы.

Известно, что лимонен может снижать уровень холестерина в крови. Предполагается, что локальное применение лимонена также уменьшает отложения холестерина в коже, что приводит к разглаживанию морщин. Однако этот эффект еще предстоит доказать в клинических исследованиях.

В целом, лимонен оказывает многогранное положительное влияние на состояние кожи, делая ее более чистой, мягкой и упругой. Это делает лимонен незаменимым компонентом современной натуральной косметики, особенно средств по уходу за проблемной и жирной кожей.

В составе средств для лица

Лимонен часто включают в состав разнообразных косметических средств для ухода за кожей лица благодаря его полезным свойствам.

В очищающих средствах для лица (гелях, пенках, мицеллярных растворах) лимонен выступает как натуральный очищающий компонент. Он эмульгирует кожное сало и частички загрязнений, удаляет отмершие клетки и излишки себума, осветляет кожу и сужает поры.

В тониках и лосьонах лимонен оказывает легкое антисептическое и противовоспалительное действие, успокаивает раздраженную кожу, освежает и придает приятный аромат. Лимонен также может усиливать действие других растительных экстрактов в составе косметической воды.

Популярно использование лимонена в средствах для борьбы с акне, угревой сыпью, жирной и проблемной кожей лица. Лимонен способствует удалению комедонов, обладает антибактериальной активностью в отношении Propionibacterium acnes и снимает воспаление.

В легких кремах и эмульсиях для лица лимонен выполняет роль натурального консерванта и антиоксиданта, продлевая срок годности продукта. Кроме того, лимонен улучшает текстуру крема и облегчает его впитывание.

Маски и скрабы для лица с лимоненом интенсивно очищают кожу, выравнивают рельеф, сужают поры и осветляют пигментные пятна. Лимонен усиливает эффект других натуральных кислот в составе средств для пилинга.

Лимонен часто добавляют в средства для снятия макияжа с лица (пенки, мицеллярные растворы, биофазы). Он растворяет жирные частички декоративной косметики, не пересушивая кожу.

В солнцезащитных средствах для лица с SPF лимонен выступает в роли натурального усилителя проникновения УФ-фильтров в кожу. Кроме того, он придает кремам приятный запах.

Гидрофильные масла с лимоненом (такие как лимонное, лавандовое, чайного дерева) используются для демакияжа в рамках метода масляного клинзинга.

В состав специальных космецевтических средств после пилингов, лазерной шлифовки, микродермабразии часто включают лимонен благодаря его выраженным регенерирующим и ранозаживляющим свойствам.

Таким образом, лимонен находит применение практически во всех видах декоративной косметики для ежедневного ухода за кожей лица. Он делает средства более эффективными и приятными в использовании за счет своих полезных свойств и аромата.

В средствах для тела

Лимонен часто используется в составе косметических средств, предназначенных для ухода за кожей тела, волосами и ногтями.

Благодаря очищающим свойствам лимонен входит в состав гелей для душа, пенок, скрабов и пилингов для тела. Он помогает эффективно удалять ороговевшие чешуйки, избытки кожного сала, выравнивать микрорельеф кожи.

Антибактериальные свойства лимонена полезны в средствах интимной гигиены, особенно для профилактики вагинальных инфекций. Лимонен подавляет рост патогенных микроорганизмов, ответственных за вагиноз.

Успокаивающий и охлаждающий эффект лимонена используется в косметических средствах после депиляции, восковой эпиляции, для снятия раздражения и покраснения кожи.

В составе антицеллюлитных гелей и кремов для тела лимонен улучшает микроциркуляцию крови, способствует выведению лишней жидкости и токсинов из тканей, уменьшает отечность.

Осветляющие свойства лимонена используются в средствах для борьбы с пигментацией и возрастными пятнами на коже тела. Лимонен подавляет синтез меланина в меланоцитах.

Благодаря приятному аромату лимонен часто применяют в кремах и молочках для тела, делая процедуру нанесения более комфортной и расслабляющей.

В солнцезащитных средствах с SPF для тела лимонен помогает равномерно распределять средство, улучшает всасывание УФ-фильтров в кожу. Кроме того, он защищает клетки кожи от фотостарения.

В тональных средствах для тела (бронзанты, перламутровые пудры) лимонен выполняет функцию стабилизатора текстуры и пролонгатора цвета.

Эфирные масла с высоким содержанием лимонена (лимон, грейпфрут, мята) используют в сеансах аромамассажа, чтобы стимулировать кровообращение, детоксикацию, снять muscular напряжение.

В средствах для ванн и SPA-ритуалов лимонен создает приятную расслабляющую атмосферу и настрой, toning эффект за

счет ароматерапевтического действия.

Для волос и кожи головы

Благодаря своим антиоксидантным и противовоспалительным свойствам, лимонен может быть эффективен для ухода за волосами и кожей головы. Он помогает бороться с перхотью, себореей и раздражением кожи головы. Он способствует укреплению волос, придавая им блеск и шелковистость. Лимонен также обладает антимикробным действием, что позволяет использовать его в шампунях и кондиционерах для проблемных волос.

• Шампуни и кондиционеры с limonene рекомендуются для жирных волос и кожи головы, так как помогают контролировать выработку кожного сала.
• Маски и сыворотки на основе лимонена могут использоваться при себорее, перхоти, выпадении волос.
• Лимонен входит в состав средств для ежедневного ухода за волосами с целью их укрепления и придания блеска.

Исследования показали, что лимонен стимулирует микроциркуляцию крови в коже головы, ускоряя рост волос и предотвращая их выпадение. Лимонен также смягчает кожу головы, делая волосы более послушными и управляемыми.